USA (2021) In Missouri ist Lisa zum Heulen zumute. Nur einen Tag nach ihrer Freilassung hat sie Streit mit Stan, der sie eine "schlechte Mutter" nennt. Dabei versucht Lisa alles, um für ihren Sohn da zu sein. Ist der 65-jährige Millionär wirklich der Richtige für sie? Auch in Virginia steht Ärger ins Haus: Derrick ist überzeugt, dass Ex-Häftling Nicolle seinen Kumpel Daonte nur ausnützen will und fühlt ihr auf den Zahn. Heraus kommt, dass Nicolle im Knast zahlreiche Beziehungen zu Frauen hatte und Daonte nach Strich und Faden belog. Als dann auch noch ihre Ex-Freundin Tia auftaucht, hat der 33-Jährige genug.

Hintergrundinformationen: Millionär Stan hat sich in die viel jüngere Lisa verliebt und will heiraten, sobald sie aus dem Knast entlassen wird. Schweißer Daonte glaubt, seine Traumfrau hinter Gittern gefunden zu haben - die hübsche Nicolle, die wegen Raub zu vier Jahren verurteilt wurde. Und Britney, Tochter aus gutem Hause, kann sich ein Leben ohne Drogendealer Ray kaum mehr vorstellen. "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Beziehung in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?