USA (2005) Natalies Bruder heiratet unerwartet, deshalb ist sie gezwungen, sich kurzfristig in den Schoß ihrer ungeliebten Familie zu begeben. Grund für die Familienzwistigkeiten war Natalies verstorbener Ehemann Mitch, der von Natalies Eltern immer abgelehnt wurde. Dies war für Natalie Grund genug, Mitchs Namen nach dessen Tod weiter zu tragen. Ihr Mädchenname Davenport hätte zudem jedem sofort verraten, dass sie einer schwerreichen Familie von Zahnpasta-Produzenten entstammt. Für die rauschende Hochzeitsfeier, die in einem von den Davenports eigens angemieteten Luxushotel stattfindet, braucht Natalie natürlich einen männlichen Begleiter. Monk kommt dafür nicht in Frage, da er ganz und gar kein Freund von derlei Veranstaltungen ist. So entschließt sich Natalie in Ermangelung brauchbarer Alternativen, in Begleitung von Lieutnant Disher auf der Party zu erscheinen. Doch Disher wird, als er gleich nach ihrer Ankunft die Koffer aus dem Wagen holen will, von einem Auto überfahren, dessen Fahrer offenbar die Absicht hatte, ihn umzubringen. Als wenig später eine Leiche im Hotel gefunden wird, kreuzt natürlich Captain Stottlemeyer in Begleitung von Monk auf, um den Fall aufzuklären.
Anhand zahlreicher Indizien wird Monk schnell klar, dass Natalies Bruder Jonathan auf eine eiskalte Heiratsschwindlerin und Mörderin hereingefallen ist, die bereits mehrere Ehemänner auf dem Gewissen hat. Doch für Monk wird es nicht leicht, die "schwarze Witwe" zu überführen, da sie äußerst geschickt vorgeht. Hinzu kommt, dass die vornehmen Davenports nichts von den abstrusen Beschuldigungen eines neurotischen Kauzes hören wollen, für den auch noch unglücklicherweise ihre missratene Tochter Natalie arbeitet.