USA (2021) Der 65-jährige Millionär Stan hat sich in Häftling Lisa verliebt und will der 39-Jährigen einen Heiratsantrag machen, sobald sie frei ist. Doch seine Töchter, alle in Lisas Alter, halten gar nichts von der Liaison ihres Vaters. Britney ist inzwischen auf dem Weg zu ihrer wohlhabenden Familie, um den Eltern von ihrer Beziehung zu Ex-Drogendealer Ray zu erzählen. Die Begeisterung wird sich in Grenzen halten. Und auch bei Daonte steigt der Druck: Er ist glücklich, dass Nicolle heute entlassen wird, aber auch nervös: Seine letzte Häftlingsfreundin hatte ihn nur ausgenommen, kaum dass sie auf freiem Fuß war.

Hintergrundinformationen: Millionär Stan hat sich in die viel jüngere Lisa verliebt und will heiraten, sobald sie aus dem Knast entlassen wird. Schweißer Daonte glaubt, seine Traumfrau hinter Gittern gefunden zu haben - die hübsche Nicolle, die wegen Raub zu vier Jahren verurteilt wurde. Und Britney, Tochter aus gutem Hause, kann sich ein Leben ohne Drogendealer Ray kaum mehr vorstellen. "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Beziehung in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?